افسانه و تاريخ در باره روز والنتاين بسيار به هم آميخته. گفته می شود که روميها مانند بسياری از ملتهای ديگر معتقد بوده اند که زناشويی در روزهايی خاص از سال، باشگون تر و پر ميمنت تر از ساير روزهاست. روزهايی که آنها، آنرا برای آشنايی دختران و پسران جوان و يا اعلام نامزدی و ازدواج آنها با شگون می دانستند، مصادف با اواسط ماه فوريه بوده است. اين گونه نگاه به روزهای سال در بسياری از فرهنگهای ديگرمثل چين و ايران باستان هم وجود دارد. گفته می شود در ايران باستان روز ٢٩ بهمن يا روز ٥ از ماه اسپند که اسپندارمذگان نام دارد از چنين مناسبتی برخوردار بوده است.
ولی داستانی که درباره والنتاين گفته می شود برمی گردد به قرن سوم ميلادی و زمانی که کشيشی بنام والنتيونوس مخفيانه زمينه ازدواج سربازان رومی را فراهم می کرد. در آن زمان امپراتور وقت، ازدواج را برای سربازان ممنوع کرده بود و فکر می کرد که از اين طريق می تواند از مشغول شدن سربازان به تعهدات خانوادگی جلوگيری کند و توان رزمی آنها را بالا نگه دارد. او به زودی از کار "کشيش والنتيانوس" با خبر شد و در روز ١٤ فوريه، حکم مرگ او را صادر کرد. بعد از آن ١٤ فوريه روز "والنتاين" نامگذاری شد و عشاق آنرا بهانه ای برای ابراز عشق و محبت به يکديگر کردند.
در اين دوران جهانی شدن، شهرت اين روز و عمل به مراسم آن از مزرهای اروپا، آمريکا، و استراليا گذشته و به برخی ديگر از نقاط جهان رسيده و از اين رو از والنتاين به گستردگی استقبا ل می شود. در واقع اين مناسبت بهانه ای شده برای جوانان تا خود را از غم و غصه های زندگی و مراسم گاه ملال آور رسمی در مرز و بوم خود آزاد کنند و به شادی و پايکوبی بپردازند و گاه کاسه های داغ تر از آش شوند.
با وجود اين نيز هستند گروهها و افرادی که در جهان مسيحيت با جشن گرفتن و يا گراميداشت اين روز موافق نيستند. گروهی از بودائيها در آسيای جنوب شرقی و نيز هندوها وبرخی از رهبران مذهبی در کشورهای اسلامی گراميداشت اين روز را مخالف شئون دينی خود می دانند.
به عنوان مثال چند سال پيش شيخ عبدالعزيز عبدالله آل شيخ از مفتی های عربستان، روز والنتاين را مناسبتی مسيحی خواند و بزرگداشت آنرا برای مسلمانان ناجايز دانست. و در روزهای اخير در هند، طرفداران "جبهه سکولار ملی هند"، اجتماع کردند و کارتهای والنتاين را آتش زدند. آنها استدلال می کنند که توجه به اين روز باعث تشويق روابط بيرون از زناشويی می شود که بر خلاف سنتهای معمول در اين کشور است.
در ايران در سالهای اخير، به رغم مخالفتهای رسمی، اين روز در حد زيادی مورد توجه دختران و پسران جوان قرار گرفته است تا شادی کنند و به هم هديه بدهند. ازين رو در تهران و حتی شهرستانها در برخی از مغازهای لوکس فروشی چنان هياهويی برپاست که حتی به درستی نمی توانيد اجناس مغازه را ببينيد.
مغازه های لوازم التحرير فروشی، شيرينی فروشيها، اسباب بازی فروشيها و نيز لباس فروشيها اجناسی را به عنوان هدايای روز والنتاين عرضه می کنند. فروشنده هايی که چند روز مرتب و پشت سر هم هديه ها را به شکلهای زيبايی بسته بندی کرده اند اميدوارند درآمد خوبی داشته باشند.
استفاده روز افزون از اينترنت در ايران و تبليغ گسترده سايت های اينترنتی برای روز والنتاين و علاوه بر آن توجه تلويزيون های ماهوراه ای فارسی زبان به روز والنتاين، در استقبال از اين روز تاثير زيادی داشته است.